Уитни — обычный парень, который теряется, когда дело доходит до отношений с противоположным полом. Тейлор, воспитана консервативными родителями и, иногда, очень сильно сомневается, что мужчины входят в круг её привязанностей. А ещё, она единственный друг Уитни. Сосед Уитни по комнате знает о сомнениях Тейлор и начинает её шантажировать. Дело также осложняется тем, что босс Уитни считает парня своей собственностью, обязанной выполнять все её прихоти. В поисках выхода из кризиса, Уитни и Тейлор обращаются за советом к различным людям, раз за разом попадая в ситуации одна смешнее другой.